Chicago, 1956. Leonard (Rylance), é un xastre inglés que confeccionaba traxes na mundialmente famosa Savile Row de Londres. Despois dunha traxedia persoal remata en Chicago, traballando nunha pequena xastrería nunha zona difícil da cidade onde fai roupa elegante para as únicas persoas ao seu redor que poden pagala: unha familia de gánsters. Esta familia de mafiosos intentará aproveitarse da natureza xentil e compracente de Leonard, que xunto á súa asistenta Mable (Zoey Deutch) verase implicado coa mafia dun xeito cada vez máis grave.